Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - Ростислав Лидин

3) пропан

4) ацетон

33. Продукты А, Б, и В в схеме реакций СO2 + Н2O → фотосинтез А → брожение – СO2 Б → HCOOH B

– это соответственно

1) этанол

2) глюкоза

3) пропановая кислота

4) этилформиат

34. Фенол будет участвовать в процессах:

1) дегидратации

2) бромирования

3) изомеризации

4) нейтрализации

5) нитрования

6) «серебряного зеркала»

35. Возможно протекание реакций:

1) твердый жир + водород →…

2) муравьиная кислота + формальдегид →…

3) метанол + оксид меди (II) →…

4) сахароза + вода (в конц. H2SO4) →…

5) метаналь + Ag2O (в р-ре NH3) →…

6) этиленгликоль + NaOH (р-р) →…

36. Для промышленного синтеза фенолформальдегидной смолы следует взять набор реагентов

1) С6Н6, НС(Н)O

2) С6Н6, СН3С(Н)O

3) С6Н5ОН, НС(Н)O

4) С6Н5ОН, СН3С(Н)O

11. Азотсодержащие органические соединения

11.1. Нитросоединения. Амины

Очень важны в народном хозяйстве азотсодержащие органические вещества. Азот может входить в органические соединения в виде нитрогруппы NO2, аминогруппы NH2 и амидогруппы (пептидной группы) – C(O)NH, причем всегда атом азота будет непосредственно связан с атомом углерода.

Нитросоединения получают при прямом нитровании предельных углеводородов азотной кислотой (давление, температура) или при нитровании ароматических углеводородов азотной кислотой в присутствии серной кислоты, например:

Низшие нитроалканы (бесцветные жидкости) используются как растворители пластмасс, целлюлозного волокна, многих лаков, низшие нитроарены (желтые жидкости) – как полупродукты для синтеза аминосоединений.

Амины (или аминосоединения) можно рассматривать как органические производные аммиака. Амины могут быть первичными R – NH2, вторичными RR'NH и третичными RR'R" N, в зависимости от числа атомов водорода, которые замещены на радикалы R, R', R". Например, первичный амин — этиламин C2H5NH2, вторичный амин — дижетиламин (CH3)2NH, третичный амин – триэтиламин (C2H5)3N.

Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства, они в водном растворе гидратируются и диссоциируют как слабые основания:

а с кислотами образуют соли:

Третичные амины присоединяют галогенпроизводные с образованием солей четырехзамещенного аммония:

Ароматические ажины (в которых аминогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом) являются более слабыми основаниями, чем алкиламины, из-за взаимодействия неподеленной пары электронов атома азота с π-электронами бензольного кольца. Аминогруппа облегчает замещение водорода в бензольном кольце, например на бром; из анилина образуется 2,4,6-триброманилин:

Получение: восстановление нитросоединений с помощью атомарного водорода (получают либо непосредственно в сосуде по реакции Fe + 2НCl = FeCl2 + 2Н0, либо при пропускании водорода Н2 над никелевым катализатором Н2 = 2Н0) приводит к синтезу первичных аминов:

a)

б) реакция Зинина

Амины используются в производстве растворителей для полимеров, лекарственных препаратов, кормовых добавок, удобрений, красителей. Очень ядовиты, особенно анилин (желто-коричневая жидкость, всасывается в организм даже через кожу).

11.2. Аминокислоты. Белки

Аминокислоты – органические соединения, содержащие в своем составе две функциональные группы – кислотную СООН и аминную NH2; являются основой белковых веществ.

Примеры:

Аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов. Так, они образуют соли (за счет кислотных свойств карбоксильной группы):

и сложные эфиры (подобно другим органическим кислотам):

С более сильными (неорганическими) кислотами они проявляют свойства оснований и образуют соли за счет основных свойств аминогруппы:

Реакцию образования глицинатов и солей глициния можно объяснить следующим образом. В водном растворе аминокислоты существуют в трех формах (на примере глицина):

Поэтому глицин в реакции со щелочами переходит в глицинат-ион, а с кислотами – в катион глициния, равновесие смещается соответственно в сторону образования анионов или катионов.

Белки – органические природные соединения; представляют собой биополимеры, построенные из остатков аминокислот. В молекулах белков азот присутствует в виде амидогруппы – С(О) – NH– (так называемая пептидная связь С – N). Белки обязательно содержат С, Н, N, О, почти всегда S, часто Р и др.

При гидролизе белков получают смесь аминокислот, например:

По числу остатков аминокислот в молекуле белка различают дипептиды (приведенный выше глицилаланин), трипептиды и т. д. Природные белки (протеины) содержат от 100 до 1 105 остатков аминокислот, что отвечает относительной молекулярной массе 1 • 104 – 1 • 107.

Образование макромолекул протеинов (биополимеров), т. е. связывание молекул аминокислот в длинные цепи, происходит при участии группы СООН одной молекулы и группы NH2 другой молекулы:

Физиологическое значение белков трудно переоценить, не случайно их называют «носителями жизни». Белки – основной материал, из которого построен живой организм, т. е. протоплазма каждой живой клетки.

При биологическом синтезе белка в полипептидную цепь включаются остатки 20 аминокислот (в порядке, задаваемом генетическим кодом организма). Среди них есть и такие, которые не синтезируются вообще (или синтезируются в недостаточном количестве) самим организмом, они называются незаменимыми аминокислотами и вводятся в организм вместе с пищей. Пищевая ценность белков различна; животные белки, имеющие более высокое содержание незаменимых аминокислот, считаются для человека более важными, чем растительные белки.

Примеры заданий частей А, В, С

1—2. Класс органических веществ

1. нитросоединения

2. первичные амины

содержит функциональную группу

1) – О – NO2

2) – NO2

3) – NH2

4) – NO3-

3. Водородные связи образуются между молекулами

1) формальдегида

2) пропанола-1

3) циановодорода

4) этиламина

4. Число структурных изомеров из группы предельных аминов для состава C3H9N равно

1) 1

2) 2

3) 3

4) 4

5. В водном растворе аминокислоты CH3CH(NH2)COOH химическая среда будет

1) кислотной

2) нейтральной

3) щелочной

4) любой

6. Двойственную функцию в реакциях выполняют (по отдельности) все вещества набора

1) глюкоза, этановая кислота, этиленгликоль

2) фруктоза, глицерин, этанол

3) глицин, глюкоза, метановая кислота

4) этилен, пропановая кислота, аланин

7—10. Для реакции в растворе между глицином и

7. гидроксидом натрия

8. метанолом

9. хлороводородом

10. аминоуксусной кислотой продуктами будут

1) соль и вода

2) соль

3) дипептид и вода

4) сложный эфир и вода

11. Соединение, которое реагирует с хлороводородом, образуя соль, вступает в реакции замещения и получается восстановлением продукта нитрования бензола, – это

1) нитробензол

2) метиламин

3) анилин

4) фенол

12. При добавлении лакмуса к бесцветному водному раствору 2-аминопропановой кислоты раствор окрашивается в цвет:

1) красный

2) желтый

3) синий

4) фиолетовый

13. Для распознавания изомеров со строением СН3—СН2—СН2—NO2 и NH2—СН(СН3) – СООН следует использовать реактив

1) пероксид водорода

2) бромная вода

3) раствор NaHCO3

4) раствор FeCl3

14. При действии концентрированной азотной кислоты на белок появляется… окрашивание:

1) фиолетовое

2) голубое

3) желтое

4) красное

15. Установите соответствие между названием соединения и классом, к которому оно относится

16. Анилин действует в процессах:

1) нейтрализация муравьиной кислотой

2) вытеснение водорода натрием

3) получение фенола

4) замещение с хлорной водой

17. Глицин участвует в реакциях

1) окисления с оксидом меди (II)

2) синтеза дипептида с фенилаланином

3) этерификации бутанолом-1