Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - Ростислав Лидин

Формулы и названия распространенных сложных эфиров приведены в табл. 13.

Среди сложных эфиров есть бесцветные низкокипящие горючие жидкости с фруктовым запахом, например:

Используются сложные эфиры как растворители для лаков, красок и нитратов целлюлозы, носители фруктовых ароматов в пищевой промышленности.

Сложные эфиры трехатомного спирта – глицерина и высших карбоновых кислот (в общем виде RCOOH), например с формулами и названиями:

носят названия жиров. Примером жира будет смешанный сложный эфир глицерина и этих кислот:

Чем выше содержание остатков олеиновой кислоты (или других ненасыщенных кислот), тем ниже температура плавления жира. Жидкие при комнатной температуре жиры называются маслами. Путем гидрогенизации, т. е. присоединения водорода по двойной связи, масла превращают в твердые жиры (например, растительное масло – в маргарин). Реакция этерификации (образования жира) обратима:

Прямая реакция лучше идет в кислотной среде, обратная реакция – гидролиз, или омыление, жира – в щелочной среде; при пищеварении жир омыляется (расщепляется) с помощью ферментов.

10.4. Углеводы

Углеводы (сахара) – важнейшие природные соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Углеводы подразделяются на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды не подвергаются гидролизу, а остальные углеводы при кипячении в присутствии кислот расщепляются до моносахаридов.

Моносахариды (и все другие углеводы) относятся к полифункциональным соединениям. В молекуле моносахарида имеются функциональные группы разных типов: группы ОН (спиртовая функция) и группы СО (альдегидная или кетонная функция). Поэтому различают альдозы (альдегидоспирты, спиртоальдегиды) и кетозы (кетоноспирты, спиртокетоны).

Важнейший представитель альдоз — глюкоза:

а представитель кетоз — фруктоза:

Глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар) являются структурными изомерами, их молекулярная формула С6Н12O6.

Глюкозу можно отличить от фруктозы так же, как любой альдегид от кетона, – по реакции «серебряного зеркала» в аммиачном растворе Ag2O:

Этерификация глюкозы и фруктозы (например, уксусной кислотой) приводит к образованию сложных эфиров по всем пяти группам ОН (заменяются на ОСОСН3).

Однако не все реакции, характерные для альдегидов, протекают с глюкозой; например, не идет реакция присоединения с участием гидросульфита натрия. Причина в том, что молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, из которых две формы (α и β) – циклические. В растворе все три формы находятся в состоянии равновесия, причем открытая (альдегидная) форма, приведенная выше, содержится в наименьшем количестве:

Циклические формы глюкозы не содержат альдегидной группы. Они отличаются друг от друга только пространственным расположением атома Н и группы ОН у атома углерода C1 (рядом с кислородом в цикле):

Дисахариды образуются из двух молекул моносахаридов путем межмолекулярной дегидратации. Так, сахароза (обычный сахар) C12Н22О11 является продуктом соединения остатков глюкозы и фруктозы за счет отщепления воды:

При гидролизе в кислотной среде сахароза вновь переходит в моносахариды:

Получившаяся смесь — инвертный сахар – содержится в мёде. При 200 °C сахароза, теряя воду, превращается в бурую массу (карамель).

Полисахариды – крахмал и целлюлоза (клетчатка) – продукты поликонденсации (межмолекулярной дегидратации) соответственно α– и β-форм глюкозы, их общая формула (С6Н10О5)n. Степень полимеризации крахмала составляет 1000–6000, а целлюлозы 10 000—14 000. Целлюлоза – наиболее распространенное в природе органическое вещество (в древесине массовая доля целлюлозы доходит до 75 %). Крахмал (легче) и целлюлоза (труднее) подвергаются гидролизу (условия: H2SO4 или НCl, > 100 °C); конечный продукт – глюкоза.

Большое практическое значение имеют сложные эфиры целлюлозы с уксусной кислотой:

Их используют в производстве искусственного ацетатного волокна и кинофотопленок.

Примеры заданий частей А, В

1—2. Для соединения с формулой

1.

2.

правильное название – это

1) 2-метилпропанол-2

2) 2,2-диметилэтанол

3) пропилэтиловый эфир

4) этилпропиловый эфир

3—4. Для соединения с формулой

3.

4.

правильное название – это

1) 1,1-диметилпропановая кислота

2) 3-метилбутановая кислота

3) 2-метилпропаналь

4) диметилэтаналь

5. Правильное название вещества CH3COOCH2CH3 – это

1) метилацетат

2) этилацетат

3) метилформиат

4) этилформиат

6. Водородные связи образуются между молекулами соединений

1) водаx

2) этанол

3) уксусная кислота

4) ацетальдегид

7. Для состава С4Н8O2 названия структурных изомеров из класса сложных эфиров – это

1) пропилформиат

2) диэтиловый эфир

3) этилацетат

4) метилпропионат

8—11. Формула соединения с названием

8. сахароза

9. крахмал

10. фруктоза

11. клетчатка

отвечает составу

1) С6Н12O6

2) (С6Н10О5)n

3) Cl2Н22Оn

4) (СН2O)n

12. Для предельных одноатомных спиртов характерные реакции – это

1) гидролиз

2) гидратация

3) этерификация

4) дегидратация

13. Молекула конечного продукта реакции между фенолом и бромом в воде содержит общее число атомов всех элементов, равное

1) 10

2) 11

3) 12

4) 13

14—17. В уравнении реакции

14. окисления этанола оксидом меди (II)

15. бромирования фенола

16. межмолекулярной дегидратации этанола

17. нитрования фенола

сумма коэффициентов равна

1) 4

2) 5

3) 7

4) 8

18. В реакции этерификации группа ОН отщепляется от молекулы

1) спирта

2) альдегида

3) кетона

4) кислоты

19. С помощью хлорофилла в зеленом растении образуются

1) кислород

2) вода

3) глюкоза

4) этанол

20—21. Химические свойства глюкозы, характерные для

20. спиртов

21. альдегидов

проявляются в реакции

1) спиртового брожения

2) «серебряного зеркала»

3) этерификации

4) нейтрализации

22—24. При нагревании с водой в присутствии H2SO4 углевода

22. крахмал

23. целлюлоза

24. сахароза

после окончания гидролиза получают

1) этанол

2) фруктозу

3) глюконовую кислоту

4) глюкозу

25. Способы получения этанола – это

1) гидратация этена

2) брожение глюкозы

3) восстановление этаналя

4) окисление этаналя

26. Способы получения этиленгликоля – это

1) окисление этена

2) гидратация этена

3) действие щелочи на 1,2-С2Н4Cl2

4) гидратация этина

27. Способы получения муравьиной кислоты – это

1) окисление метана

2) окисление фенола

3) окисление метанола

4) реакция СН3ОН с СО

28. Для синтеза уксусной кислоты используют соединения

1) С2Н5ОН

2) С4Н10

3) C2H5NO2

4) СН3ОН

29. Метанол применяется в производстве

1) пластмасс

2) каучуков

3) бензинов

4) жиров и масел

30. Для распознавания фенола (в смеси с бутанолом-1) используют

1) индикатор и раствор щелочи

2) бромную воду

3) гидроксид меди (II)

4) аммиачный раствор оксида серебра (I)

31. Для распознавания в своих растворах глицерина, уксусной кислоты, ацетальдегида и глюкозы подходит один и тот же реактив

1) NaOH

2) Cu(OH)2

3) H2SO4 (конц.)

4) Ag2O (в р-ре NH3)

32. Органическое вещество – продукт гидратации ацетилена, которое вступает в реакцию «серебряного зеркала», а при восстановлении образует этанол, – это

1) ацетальдегид

2) уксусная кислота

3) пропан

4) ацетон

33. Продукты А, Б, и В в схеме реакций СO2 + Н2O → фотосинтез А → брожение – СO2 Б → HCOOH B

– это соответственно

1) этанол

2) глюкоза

3) пропановая кислота