TiHKAL - Александр Шульгин

1965 г. стал началом "эпохи аббревиатур" в антинаркотическом законодательстве СШ

А. Это была эпоха принятия и введения в действия "антинаркотических поправок", отчасти спровоцированных психоделическим движением «хиппи», которое было популярно среди молодежи тех лет. Вслед за принятием поправок был сформирован Отдел Контроля Злоупотреблений Наркотиками (Bureau of Drug Abuse Control, BDAC), подчиненный Департаменту Питания и Фармакологии (Food and Drug Administration, FDA). Таким образом была сделана попытка установить контроль и за сбытом ненаркотических препаратов (так называемых "опасных препаратов"), к каковым были отнесены: ДМТ, ЛСД, ДЕТ, ибогаин, буфотенин, ДОМ, МДА, ММДА и ТМА. Этот Отдел был параллелен уже существовавшему Федеральному Бюро по Наркотикам (ФБН), но их сферы деятельности ни в коей мере не пересекались, поскольку ФБН занималось только тремя традиционными наркотическими препаратами: кокаином, героином и марихуаной. Но уже в 1968 г. BDAC (входившая в Министерство здравоохранения, образования и социального обеспечения) и ФБН (из Министерства Финансов) были объединены в Отдел Наркотиков и Опасных Препаратов (Bureau of Narcotics and Dangerouc Drugs, BNDD) и переданы под руководство Министерства Юстиции. Ко времени появления Списка Веществ, Подлежащих Контролю (1970 г.; предыдущий Список Наркотических Веществ — так называемый "список Гаррисона" — был принят в 1914 г. и с тех пор не обновлялся) многочисленные соперничавшие группы чиновников и полицейских объединились в ODALE (Office of Drug Abuse Law Enforcement — Службу Юридического Преследования Злоупотреблений Наркотиками) и ONNI (Office of National Narcotics Intelligence — Национальную Службу Расследований по Наркотикам). В 1973 г. BNDD, ODALE и ONNI, вместе с судебными и следственными силами Государственной Таможни США, были объединены в новую группу — DEA (Drug Enforcement Administration — Управление по Борьбе с Наркотиками). Эта группа функционирует и по сей день. В 1982 г. была предпринята неудачная попытка объединить ее с ФБР. «Федералы» попытались было командовать парадом, но DEA тут же дало им отпор и вернулось в прежнее состояние.

Но вернемся к ДМТ. В сущности, этот препарат является для мира индольных психоделиков тем же, чем мескалин для фенэтиламиновых. Это отправная точка как для классификации, так и для понимания галлюциногенных психоделиков; отсюда должны развиваться все наши понятия о связи между структурой и воздействием этих веществ. Поэтому применим к нему следующий опросный лист: 1) что это за вещество? 2) где его можно найти? и 3) как оно действует?

Ответы будут таковы: 1) это N,N-диметилтриптамин (ДМТ), или, если быть точнее и обойтись без сокращений, 3-(N,N-диметилтриптаминоэтил) — индол. Иными словами, это N,N-диметилтриптофан с карбоксильной группой, или же буфотенин или псилоцин без гидроксильной группы. 2) ДМТ есть повсюду. Он содержится и в цветах, и в деревьях, и в животных. В каких именно, будет сказано далее. И, наконец, 3) ДМТ — это психоделик относительно краткосрочного действия, потребление которого засвидетельствовано во многих культурах древнего и современного мира. Некоторые потребители ДМТ считают, что он связывает человека с живым миром магии и мистических существ. Другие утверждают, что он вытаскивает наружу всю мрачную изнанку человеческой психики. Существует также множество промежуточных мнений. Все эти вопросы подробно обсуждаются в рецептурном разделе данной книги; здесь же мы ограничимся перечислением некоторых его природных источников.

ДАРЫ МОРЯ

Приступая к рассказу об алкалоидах, содержащихся в морской флоре и фауне, я чувствую себя слегка неловко. Ведь у химиков до сих пор не существует единого мнения о том, что такое алкалоид. Обычно считается, что вещество естественного происхождения является алкалоидом в том случае, если оно соответствует ряду определенных критериев; но это правило допускает столько исключений, что о каком-либо едином определении здесь не может быть и речи. Общепризнанный минимум сведений заключается в том, что алкалоид — это основное (в химическом смысле) органическое соединение, содержащее азот и получаемое из природного сырья. В английском языке слова «щелочь» (alkali) и «алкалоид» имеют один и тот же корень, восходящий к арабскому слову al-qili (буквально: "из пепла"). Некоторые химики (по-видимому, из болезненной скромности) прибавляют к этому дополнительные определения — например, исключают из класса алкалоидов все вещества, содержащие цианид или карбамид. Конечно же, эта классификация тут же спотыкается о такие распространенные алкалоиды, как кофеин (из кофейных бобов) или капсацин (из красного перца). Вне всякого сомнения, это алкалоиды, хотя они и по существу нейтральны. А четвертичные амины (например, кандицин, содержащийся во многих кактусах, или его позициональный изомер лептодактилин из жабьей кожи) вообще кислотны; но кое-кто продолжает упорно называть их алкалоидами. Биологическая активность тоже не может служить необходимым критерием, поскольку многие натуральные алкалоиды не имеют соответствующего фармакологического действия; а многие вещества, оказывающие такое действие, совсем не содержат азота. Некоторые считают, что алкалоиды непременно должны иметь растительное происхождение. Но и это не так: алкалоиды — активный элемент биохимии многих животных, и самым распространенным в этом смысле является как раз ДМТ.

Странно, но факт: очень многие "дары моря" содержат в себе бром — при том, что основным галоидным соединением в морской соли является хлор. Я всегда удивлялся тому, что Высший Разум, решив создать алкалоиды в океане, выбрал для этого именно бром, которого здесь в сотню раз меньше, чем хлора. Но зачем же именно бром, а не хлор? Вопрос, конечно, интересный; но ему придется подождать, пока не будет решен другой, гораздо более масштабный вопрос: а зачем вообще понадобилось создавать эти алкалоиды? Ответа нет и до сих пор. Так уж устроена Природа — вот и все, что мы можем сказать.

Известно, что богатым источником бромистых триптаминов являются морские губки. Smenospongia maynordii (род, ранее известный как Polifibrospongia) содержит в себе 5,6-дибромтриптамин и его монометиловый гомолог (дибром-NМТ). Соответствующий аналог ДМТ был найден в S.ehina, а более простой 5-бром-ДМТ — в S.auria. Эти карибские губки привлекают внимание благодаря своим бактерицидным свойствам; но, кроме того, было обнаружено, что из их щелочной вытяжки в растворе метилового спирта при восстановлении газообразным водородом с палладием на древесном угле можно получить значительное количество чистого ДМТ. А губка Smenospongia aurea из семейства Trochetidae содержит в себе обе вышеупомянутых бромистых разновидности ДМТ.

Следует отметить, что морские губки связаны также и с фенэтиламинами, то есть с мескалином. N,N-диметиловый гомолог мескалина называется трихоцереином и в естественном виде содержится в кактусе Trichocereus terschekii. Два очень близко родственных ему вещества были выделены из карибских губок рода Verongida spp: это четвертичные метиламиновые соли трихоцереина, где две метокси-группы эффективно замещены атомами брома. Сложная 3,5-дибромо-4-метокси-N,N,N-триметилфенэтиламмониевая соль и ее О-деметилированный аналог — это антибиотики морского происхождения, ужасно напоминающие активные «кактусовые» фенэтиламины. В семействе Niphatidae все поиски оказались безуспешными, зато в семействе Memosponga нашелся один вид, Pachymatisma johnstonii, содержащий другую разновидность бромистых веществ — аминокислоту гексабромогипафорин. Это полностью метилированный триптофановый прекурсор веществ, которые будут описаны далее в разделе, посвященном биохимическому синтезу. Тот же самый четвертичный бромид имеется и в некоторых окинавских губках рода Aplysina.

Еще один океанический источник 5-бромо-ДМТ — органические кислоты, особенно те, что содержатся в организме оболочника Eudistoma fragum — небольшой асцидии, найденной в Новой Каледонии. В его химическом составе можно обнаружить интересную аналогию с составами типа аяхуаски, поскольку здесь же присутствует и бета-карболин, бромированый аналогичным образом. Это замещенный аналог тетрагидрогармана с бромом в 6-й позиции (что тождественно 5-й позиции у ДМТ) и N-метилпирролидинил-2, замещенный в позиции карболина-1. Такой простой химический маневр позволяет полностью восстановить бромпроизводное с помощью небольшой каталитической гидрогенизации, но вполне возможно, что 5-бром-ДМТ будет реально активен и сам по себе. Ведь почти все 5-замещенные разновидности ДМТ активны. Стоит добавить, что еще один вид оболочников из рода Lissoclinium содержит в себе гексабромтриптамин.

Заслуживает внимание и небольшой филюм морских беспозвоночных, известный под названием Bryozoans. Есть сведения, что один из видов этих организмов содержит в себе бромистый триптамин. Это организм Flustra foliacea; в его состав входит N-формамид, или гексабромо-NМТ, который также можно редуцировать в ДМТ путем каталитической гидрогенизации, как и в вышеописанном случае с оболочниками.