Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - Ростислав Лидин

8. Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций

Многообразие органических соединений, их свойств и превращений объясняет теория химического строения (А. М. Бутлеров, 1861–1864).

Химическое строение – это определенная последовательность расположения атомов в молекуле. Строение молекулы органического соединения изображается структурной формулой (развернутой или сокращенной), в которой символы связанных атомов соединяются валентной чертой, например, для этанола С2Н5ОН:

развернутая структурная формула

сокращенная структурная формула

СН3—СН2—ОН

Часто одинарные связи вообще не указывают: СН3СН2ОН

По строению различают ациклические и циклические органические соединения.

Ациклические соединения характеризуются открытой цепью атомов углерода:

а) насыщенные соединения (с одинарными связями С – С)

б) ненасыщенные соединения (с кратными связями C=C и C≡C)

Ациклические соединения могут содержать как прямую цепь атомов углерода, так и разветвленную. Различают атомы углерода:

первичный, соединен с одним другим атомом углерода;

вторичный, соединен с двумя атомами углерода;

третичный, соединен с тремя атомами углерода;

четвертичный, соединен с четырьмя атомами углерода.

Прямая углеродная цепь состоит только из первичных и вторичных атомов углерода, разветвленная цепь содержит также третичные и четвертичные атомы.

Пример:

1, 2', 4', 4", 6 – первичные атомы

2 – третичный атом

3, 5 – вторичные атомы

4 – четвертичный атом

Циклические соединения имеют замкнутую в цикл цепь атомов углерода:

а) алициклические соединения (циклические соединения неароматического характера)

б) ароматические соединения (производные бензола)

Химические свойства органических соединений зависят не только от состава вещества (числа атомов элементов), но и от его химического строения. Один и тот же состав может соответствовать нескольким органическим соединениям с разным строением и, соответственно, разными свойствами; это явление называется изомерией:

Такие вещества называют структурными изомерами или изомерами строения.

Органические соединения образованы главным образом ковалентными связями. Если ковалентная связь полярна, электронная плотность оказывается смещенной в сторону более электроотрицательного атома. Вследствие этого на атомах появляются частичные заряды – положительный (δ+) и отрицательный (-δ):

Химические реакции, типичные для органических соединений, можно классифицировать по различным признакам:

1) по типу химического превращения:

– реакции замещения, сопровождающиеся образованием новых ковалентных связей при замещении одного атома (или группы атомов) на другие атомы или группы атомов:

– реакции присоединения (синтез), сопровождающиеся образованием новых о-связей за счет разрыва π-связи:

– реакции разложения, сопровождающиеся образованием новых, более простых по составу молекул:

2) по способу разрыва связи:

– реакции с образованием радикалов, сопровождающиеся симметричным разрывом связи между атомами элементов с одинаковой электроотрицательностью (гемолитический разрыв):

– реакции с образованием ионов, сопровождающиеся несимметричным разрывом связи (гетеролитический разрыв):

Все органические соединения делятся на классы. Принадлежность соединения к тому или иному классу определяется наличием в его составе функциональных групп – групп атомов, обусловливающих характерные химические свойства данного класса соединений. К функциональным группам принадлежат:

Углеводороды не имеют функциональных групп.

Группа атомов органического соединения, которая во многих реакциях может переходить в молекулу продукта не изменяясь, называется радикалом и обозначается R, например метильный радикал – СН3.

Углеводороды (состоят только из атомов С и Н) и их производные образуют гомологические ряды, члены которых имеют сходные строение и свойства; они отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН2 (гомологическая разность).

Классификация органических соединений представлена в табл. 8.

Подробные сведения о номенклатуре органических соединений см. в разд. 9—11.

Примеры заданий частей А, В

1. В углеводороде со структурной формулой

1) число первичных атомов С меньше числа вторичных

2) число вторичных атомов С больше числа третичных

3) число первичных атомов С равно числу третичных

4) число вторичных атомов С равно числу третичных

2. Правильная структурная формула углеводорода – это

1)

2)

3)

4)

3. Название углеводорода с цепью атомов углерода – это

1) 2,3,5-триметилгексан

2) 2,3,4-триметилгексан

3) 2,5-диметилгептан

4) 3,4-диметилпептан

4—7. Класс органических соединений с названием

4. спирты

5. фенолы

6. альдегиды

7. карбоновые кислоты отвечает функциональной группе

1) – С(О)—

2) – СООН

3) – С(Н)O

4) – ОН

8—10. Молекулы класса соединений с названием

8. простые эфиры

9. сложные эфиры

10. белки

содержат функциональную группу

1) С – О—С

2) С – С(О) – О – С

3) C – OH

4) С(О) – N(H) – С

11. Функциональные группы углеводов – в наборах

1) СООН, ОН

2) ОН, СО

3) С(Н)O, OH

4) СО, С(Н)O

12—15. Органическое соединение с формулой

12. C2H5NH2

13. c2h5no2

14. NH2CH2C00H

15. (C2H5)3N относится к классу

1) аминокислот

2) аминов

3) нитросоединений

4) белков

16—19. Органическое соединение с формулой

16. СН3—О – С2Н5

17. С2Н5—С(Н)O

18. СН3—С(О) – О – С2Н5

19. С6Н5—СН2ОН относится к классу

1) сложных эфиров

2) простых эфиров

3) альдегидов

4) спиртов

20. Этан вступает в реакции

1) изомеризации

2) замещения

3) присоединения

4) дегидрирования

21. Для олефинов характерны реакции

1) замещения

2) полимеризации

3) присоединения

4) разложения

22. Бензол склонен вступать в реакции

1) нейтрализации

2) присоединения

3) полимеризации

4) изомеризации

23—25. Взаимодействие между реагентами

23. С6Н6, HNO3

24. C2H4, НCl

25. C2H2, КMnO4

по отношению к углеводороду называется

1) окислением

2) присоединением

3) восстановлением

4) замещением

26. Установите соответствие между формулой функциональной группы и классом органических соединений, который она определяет.

27. Установите соответствие между названием соединения и классом, к которому оно относится

9. Углеводороды. Гомология и изомерия. Химические свойства и способы получения

9.1. Алканы. Циклоалканы

Алканы (парафины) – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью (предельные углеводороды). Общая формула гомологического ряда алканов СnН2n+2. Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкилож, общая формула алкилов СnН2n+1.

Формулы и названия первых шести алканов (С1—С6) и отвечающих им радикалов:

Для радикала С5Н11 использование названия амил не рекомендуется. Для составления названий алканов с разветвленной цепью, например

выбирают самую длинную углеродную цепь (в примере – 5 атомов) и получают основу названия (5 – пентан). Нумеруют цепь (от 1 до 5) так, чтобы заместители (—СН3) получили наименьшие номера (2 и 3). В названии арабскими цифрами указывают положение заместителей, а приставками ди – 2, три – 3, тетра – 4 и т. д. – число одинаковых заместителей. Таким образом, в нашем примере алкан должен быть назван 2,3-диметилпентан.